他不仅擅长书法，尤其擅长署书，用秃笔题字，笔力遒劲。
唐韦续《墨薮九品书人论》将其署书及隶、草书列为上中品。
宋僧适之《金壶记》称其“用退笔书裳尤工。”
南朝宋羊欣《笔阵图》称赞他“深善笔理，尝与张子房、陈隐等论用笔之道。”
萧何不仅是书法高手，更是将军事理念引入书法的第一人。
他在《书法势》中写道：“书法之势法犹如登阵，变通皆在腕前，文武遣于笔下，出没需有倚伏，开合藉于阴阳。
每欲书字，喻如下营，稳思审之，方可用笔。
笔者心也，墨者手也，书者意也，依此行之，自然妙矣。”
这段话的意思是，书法的气势和法则如同将领登阵，要有气壮山河的勇气，有胆有识，有勇有谋，有坚定的必胜信念。
书法布阵（如今主要在纸上）及内容的每个文字的形态和气势不能千篇一律，必须随机应变，核心在于变通。
变，指字的形态，每个字的形态及点画要有变化；通，指书法通篇的气势，要一气贯通，气势如虹。
要做到这一点，关键是意在笔先。
安排文字如同调兵遣将，文武（文为阳字，武为阴字）的调配尽在笔下。
书法的形态和气势要神出鬼没，合理运用和布局书法阵地的奇正、仰卧、露藏、刚柔等字形字势。
书法的视觉冲击力、大开大合的形式在于妥善应用阴阳对立统一的关系，使字的大小、长短、宽窄、曲首、粗细、疏密、向背、方圆、浓淡、燥润等达到阴阳平衡。
每当动笔写字时，如同进入军队驻扎的营房，必须经过稳妥周密的思考，才能动笔。
笔是心，墨是手，书法是意，即天人地合的境界。
依照这样的方法书写，书法的气势和形态自然美妙。
南朝宋羊欣《笔阵图》记载，未央宫建成后，皇帝将前殿匾额的题写任务交给萧何。
他思考了三个月，最后用秃笔写下“未央宫”三个大篆字。
书写当日，观者如潮，萧何如同带兵打仗一样，手腕的变动如同指挥千军万马，写出来的字气势浑厚雄壮。
大匾挂起后，众人赞不绝口。
从此，萧何将题写牌匾的榜书大字定名为“署书”，成为书法“八体”之一。
当时人们也将萧何写的大篆称为“萧籀”。
作为汉朝宰相，萧何对书法的贡献不可磨灭。
他颁布了一道“要做官先练字”的律令，《后汉纪》记载：“尉律：学僮十七岁以上，始试讽籀书九千字，乃得为史。
又以八体试之，郡移太史，并课最者，以为尚书史。
书或不正，辄举劾之。”
这意味着小孩子从十七岁起需参加考试，能写出九千字以上文字的才能担任文书官。
之后用八种字体（大篆、小篆、刻符、虫书、摹印、署书、殳书、隶书）进行考试，成绩优秀者推荐给中央，由太史令集中考核，成绩最好的授予尚书、御史等官职。
书写不好的人则可能被弹劾治罪。
这一举措使汉朝形成了一股习书风潮，无论是西汉还是东汉，官员考评制度几乎都与文字学和书法挂钩。
萧何此举奠定了书法在主流文化中的地位，提升了全民学书意识。